Когда Харви и Саманта улетают по делам, Луис остается в его кабинете и неожиданно отвечает на звонок Теда Такера — очень крупного клиента. Импульсивно выдав себя за Харви, Луис втягивается в опасную игру, которая приводит к личной встрече с Тедом. Но на переговорах появляется старый знакомый — Гарольд Гендерсон, который знает Луиса в лицо и может разоблачить обман. Тем временем Саманта сталкивается с призраками прошлого: её бывший возлюбленный Калдер оказывается связан с делом, а встреча с биологическим отцом открывает шокирующую правду — он не бросал её, а просто не знал о её существовании. Пытаясь исправить ситуацию, Луис вынужден заключить сделку с Гарольдом, который требует возвращения в фирму. А Донна, в свою очередь, решает вернуть Харви картину, украденную Элиотом Стэмплом, создав хитроумную подделку. Название серии намекает на живописный маршрут, по которому когда-то ездила Саманта с отцом — дорогу, полную детских воспоминаний, которая неожиданно пересекается с настоящим.